Zusammen mit seinen 2 Brüdern wuchs Ueli in einer sportlichen Familie am Thunersee, am Fusse des Berner Oberlands auf. Nebst Skifahren entdeckte er durch Skateboarden und Windsurfen schon früh seine Liebe zu denBrettsportarten. Als er 1989 das Snowboarden entdeckte, wusste er sofort, dass dies seine Sportart war.

Im Winter 92/93 machte Ueli zum Spass bei ein paar regionalen Wettkämpfen mit – natürlich Freestyle und Alpin, wie damals üblich. Die Erfolge liessen nicht lange auf sich warten und bereits ende dieser ersten Saison wurde er mit seinem Freestyleboard Overall Junioren Schweizermeister.

In der Folge wurde Ueli ins Hooger-Booger Team aufgenommen und erhielt dort sein erstes Alpinboard. Damit wurde er 1994 prompt Vize-Schweizermeister und entschloss sich darauf mit einigen befreudeten Fahrern das Swiss-Snowboard-Team zu gründen und fortan im ISF-Weltcup mitzumischen. Die Bronzemedaille bei den Weltmeisterschaften in Davos 1995 war das Resultat dieser ersten „Profisaison“ mit Trainer und Team.

Nebst Chiemsee war Ueli neu auch für Red Bull unterwegs, machte Freeride Fotoshootings und wurde 1997 zweiter beim legendären „King of the Hill“ Contest in Alaska. 1998 dann der grosse Coup, die Bronzemedaille in Nagano. Als erster Snowboarder durfte er eine Olympiamedaille in Empfang nehmen – das Echo war entsprechend gross. Nach zahlreichen TV Auftritten und Interviews in allen Medien ist der Name Ueli Kestenholz nun auch ausserhalb der Snowboardszene ein Begriff.

Als Vizeweltmeister 1999 und zweifacher Weltmeister in den Jahren 2000 und 2001 wurde er als bester Alpine Rider ausgezeichnet. Nach seiner zweiten Olympiateilnahme 2002 in Saltlake City, stellte Ueli seine Raceboards zur Seite um fortan wieder mehr Zeit zu haben zum Freeriden und Boarder-X’s zu bestreiten. Nebst zahlrichen Siegen im Boarder-X waren seine zwei Siege and den X-Games 2003 & 2004 die klaren Highlights.

Nachdem Ueli bereits am ersten olympischen Snowbaord-Event eine Medaille holte wollte er natürlich auch 2006 bei der olympischen Boarder-X Premiere in Turin dabei sein. Leider ohne Glück. Im ersten Finallauf wurde er in der Luft von einem Fahrer „abgeschossen“ und stürzte. Ueli wollte fortan sein Glück wieder selber in die Hand nehmen und entschloss sich vom Boarder-X Abschied zu nehmen.

Seit der Saison 2006/2007 konzentriert sich Ueli ausschliesslich auf das Freeriden und auf seine zahlreichen Action-Sportarten. Bei Gelegenheit bestreitet er den einen oder anderen Freeride-Wettkampf, der Hauptfokus liegt jedoch klar im Bereich Film und Foto. Als Highlight gelingt ihm, zusammen mit seinem Freund Mathias Roten und einer motivierten Crew der bereits mehrfach Preisgekrönte Film Playgravity. Nebst faszinierenden Gleitschirm und Snowboard-Aufnahmen zeigen Ueli und Mathias die eindrückliche Befahrung von Eiger, Mönch und Jungfrau mit Speedriding-Schirmen.

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